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New PDF release: Alkaloide: Betäubungsmittel, Halluzinogene und andere

By Eberhard Breitmaier

ISBN-10: 3322963616

ISBN-13: 9783322963611

ISBN-10: 3519035421

ISBN-13: 9783519035428

Das Buch gibt nach zwei einleitenden Abschnitten über die Definition der Alkaloide, ihre Isolierung aus pflanzlichem fabric und einem Kapitel über die Methoden der Strukturaufklärung eine nach chemischen Kriterien (heterocyclische und andere Grundskelette) geordnete Übersicht der bekanntesten Alkaloide, ihres Vorkommens in Pflanzen und anderen Organismen, ggf. auch ihrer Wirkungen auf den Organismus. Ein weiterer Abschnitt widmet sich bisherigen Erkenntnissen zur Biogenese einiger bedeutender Alkaloid-Klassen in Pflanzenfamilien, chemotaxonomischen und ökochemischen Aspekten. Als replacement zu den Biosynthesen folgen einige nach didaktischen und methodischen Gesichtspunkten ausgewählte Totalsynthesen bekannter Alkaloide. Dabei sollen mit Grundkenntnissen der organischen Chemie intestine nachvollziehbare retrosynthetische Zerlegungen der Zielverbindungen zum besseren Verständnis der Synthesestrategien beitragen. Schließlich sind die Alkaloide auch Leitstrukturen, Vorbilder zur Entwicklung synthetischer Wirkstoffe; darunter sind Betäubungsmittel und Halluzinogene besonders bedeutend und bekannt. Dem soll ein letztes Kapitel über halbsynthetische und synthetische Opioide sowie über synthetische Rausch- und Suchtstoffe Rechnung tragen.

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36) und einigen anderen Estern des Ecgonins, das Hauptalkaloid der Blatter des Cocastrauches Erythroxy/um coca (Erythroxylaceae), der in den Anden (Bolivien, Columbien, Peru) kultiviert und dort bis zu 5 m hoch wird. 5 % Alkaloide mit Hauptbestandteil (-)-Cocain. 3 Tropane 41 Herstellung grbBerer Mengen von (-)-Cocain in Form seines stabilen Hydrochlorids wird das im Alkohol-Extrakt der Cocablatter enthaltene Ecgonin-Ester-Gemisch zunachst zum Ecgonin hydrolysiert, das erst mit Methanol in den Methylester und dann mit Benzoylchlorid in (-)-Cocain-Hydrochlorid ubergefuhrt wird.

B. die N,N-Dimethyltryptamine (DMT's) Bujotenin und 5-Methoxy-DMT; letzteres ist ein besonders wirksames Halluzinogen. Nebenwirkungen sind Blutandrang im Kopf, Brechreiz, Pupillenerweiterung und Schwindel. 5 Indole 49 X NRR' bc§ X=OH X=H X=OH X= OCH3 X= OCH3 N I H R =R' =H Serotonin N, N-Dimethyltryptamin (DMT) Bufotenin 5-Methoxy-DMT Melatonin R = R' = CH3 R = R' = CH3 R = R' = CH3 R = H ; R' = COCH 3 Melatonin, ein Zirbeldrusen-Sekret der Saugetiere, dessen Konzentration im Serum bei Nacht ansteigt, wirkt sedierend und thermoregulatorisch 48.

4 Von den tetra- und pentacyclischen Hydrocarbazolen leiten sich einige pharmakologisch bedeutende Bisindol-Alkaloide ab, in denen zwei Indol-Alkaloid Einheiten offenkettig oder cyclisch verbunden sind. a. die Bisindol-Alkaloide Vinblastin und Vincristin. Beide hemmen die DNA- und RNA-Biosynthese und dementsprechend das Zellwachstum und die Zellteilung; sie werden als Arzneimittel gegen Leukamie eingesetzt 25 +}~ H. , ~ N CI- ~ ~ ~ ~ + CI- N R N ~ ~ /, H R = CH3 : (-) - Toxiferin I (Dichorid) R = CH2-CH=CH2 : H - Alcuronium (Dichlorid) Durch Eindampfen waBriger Auszuge von Rinden und Stengeln der im Norden Sudamerikas wachsenden Strychnos-Arten (S castalnei, S crevauxii, S toxifera, Loganiaceae) gewinnen die lndianer Brasiliens und Perus ihr Pfeilgift, das sie in ausgehohlten Flaschenkurbissen ("Calebassen") autbewahren.

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by George
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